Postęp badań nad biomimetyczną całkowitą syntezą naturalnych produktów chinonu

Benvitimod(3,5-Dihydroxy-4-izopropylstilbene) jest nową generacją leków przeciwzapalnych, obecnie stosowane głównie w leczeniu różnych chorób autoimmunologicznych, takich jak łuszczyca, łuszczyca, wyprysk i inne choroby alergiczne. W lutym 2020 r. Jason M. Crawford zespół Yale University oddzielone dwa naturalne produkty dimer dimer fenenmodu z P.Luminescens z silnymi warunkami redoks i eutrofizacji po raz pierwszy: karbocyklinon-534 i duotap-520, pierwszy z pewnością hamuje wzrost mycobacteria, ten ostatni ma znaczne anty-staphylococcus aureus i enterococcus działalności. Jednocześnie zespół zaproponował możliwe źródło carbocyklinonu-534 (Angewandte Chemie International Edition, 2020, 59, 7871-7880.).

Zespół badawczy Deng Jun z Natural Product Synthetic Chemistry Team z Kunming Institute of Botany, Chińska Akademia Nauk koncentruje się na biomimetycznej całkowitej syntezie produktów naturalnych chinonu w ostatnich latach. Biorąc pod uwagę unikalną strukturę molekularną i dobrą aktywność biologiczną powyższych dwóch cząsteczek, zespół badawczy opracował badania syntezy totalnej.

Badania najpierw syntetyzują półprodukty tripfenolu skutecznie poprzez 6-stopniowe reakcje, takie jak reakcja Wismeiera i reakcja HWE, a następnie konstruuje ważne pośrednie produkty dimeryzacji hydroksychinonu poprzez utlenianie żelaza potasowego w jednym kroku, a na koniec katalizuje jod i diwalentne odwodnienie miedzi, które kończą całkowitą syntezę karbocylinonu-534. Podczas ukończenia biomimetycznej całkowitej syntezy cząsteczki w 8 krokach z najdłuższym etapem liniowym, w połączeniu z serią eksperymentów weryfikacyjnych, biomimetyczna ścieżka karbocyklinonu-534 zaproponowana przez zespół Jasona M. Crawforda została poprawiona.

Poprzez 6-stopniową reakcję alkilowania FC i reakcji HWE, monomer benzenowo-konopny był syntetyzowany skutecznie i stwierdzono, że on i półprodukty tripfenolu zakończyły syntezę duotap-520 w warunkach żelazicyanidu potasu i wodorotlenku potasu. Naukowcy Mechanizm reakcji został również zweryfikowany poprzez szereg reakcji weryfikacyjnych mechanizmu.